Il sentiero 101 del comprensorio del Monte Carpegna collega il paese di Carpegna con l'Eremo di Monte Carpegna, attraversando l'ampia zona boscata che caratterizza il versante sud della montagna ed il panoramico Passo del Trabocchino.
La partenza del sentiero si trova nella frazione di San Pietro, nei pressi della chiesetta del paese, ai lati della quale si trova un'edicola con cartina del parco ed una freccia segnaletica che indica chiaramente la via da percorrere.
Si parte in una viuzza asfaltata, che termina dopo pochi metri lasciando spazio ad una piccola traccia che si inoltra nei campi, inizialmente circondata da recinzioni e successivamente da una piacevole vegetazione arbustiva che accompagna il percorso fino all'entrata nel bosco, dopo aver percorso diverse centinaia di metri in leggera salita.
All'ingresso del bosco la traccia si fa molto più ampia, mentre si attraversano anche alcuni piccoli guadi, veramente molto semplici, di alcuni fossetti che scorrono lungo questo versante.
La salita presenta in questo tratto pendenze molto contenute e la segnatura è ben fatta e presente praticamente ad ogni incrocio, cosa oltremodo utile in quanto vi sono diverse strade forestali che si intersecano all'ombra di questo bosco e sarebbe un problema trovare il giusto percorso se non fossero presenti i segni...
Proseguendo lungo il percorso si supera il bivio con il sentiero 120, diretto al Passo Cantoniera, quindi si affronta un ulteriore guado (poco più impegnativo dei precedenti), prima di raggiungere la strada asfaltata che sale da Carpegna (si tratta della famosa salita del Cippo, nota soprattutto agli appassionati di ciclismo per essere uno dei luoghi preferiti per l'allenamento di Marco Pantani), nei pressi dell'area di sosta dove sono presenti anche un rifugio del Corpo Forestale dello Stato, un chiosco-bar ed un campeggio.
Superato il Cippo si prende l'evidente e largo sentiero oltrepassando una catenella (sono presenti segni bianchi e rossi con il numero 101), incontrando dopo pochissimi metri il bivio con il 104A che funge da raccordo con il sentiero 104 che scende alcuni metri più in basso proveniente dalla Croce dei Salti, in corrispondenza del quale occorre svoltare a sinistra su una traccia più piccola e molto più ripida della precedente, iniziando la parte più dura dell'ascesa.
Il sentierino si inerpica quindi in maniera decisa risalendo il versante e compiendo piccole e repentine svolte, in un ambiente sempre piuttosto uniforme e caratterizzato da una certa umidità (attenzione alla possibilità di scivolare), anche nelle stagioni estive.
Nella parte finale della salita l'ambiente si inizia ad aprire, lasciando intravedere le prime rocce che caratterizzano la parte più alta del versante, fino a raggiungere lo spettacolare Passo del Trabocchino, dal quale si può godere di una bella vista panoramica sul lato opposto della montagna, con l'Eremo di Monte Carpegna in primo piano e sullo sfondo i rilievi di Montecopiolo e di San Marino. Volgendosi di spalle, invece, lo sguardo può spaziare su tutto l'appennino pesarese, dai vicini sassi Simone e Simoncello, alla dorsale dell'Alpe della Luna fino a giungere ai più lontani rilievi del Nerone e del Catria.
In questo punto convergono anche il sentiero 102 che scende dalla cresta del Carpegna, sulla sinistra, ed il 104 che sale dalla Croce dei Salti, da destra, mentre il 101 prosegue diritto, attraversando l'ampio prato che scende verso l'Eremo, inizialmente accompagnato da una traccia che ben presto si abbandona per tagliare direttamente a vista sui prati, raggiungendo in poco tempo l'Eremo dedicato alla "Madonna del Faggio", nei pressi del quale sono presenti anche una fontana che fornisce dell'ottima e fresca acqua, un rifugio attrezzato con servizio di bar/ristorante ed una stazione sciistica molto attiva nei mesi invernali (qui si incrocia anche il sentiero 106, che scende tra i prati in direzione della frazione "Le Ville").